Электронодефицитные 4Н-хромены и их аналоги как эффективный инструмент для дизайна и синтеза гетероциклов с потенциальной антидиабетической активностью
| Название НИОКТР | Электронодефицитные 4Н-хромены и их аналоги как эффективный инструмент для дизайна и синтеза гетероциклов с потенциальной антидиабетической активностью |
|---|---|
| Аннотация | Универсальность реакции Михаэля с точки зрения выбора исходных компонентов и условий проведения позволяет использовать ее как стратегическую в тонком органическом синтезе, производстве лекарственных препаратов, материалов молекулярной электроники и др. Использование полифункциональных акцепторов Михаэля создает предпосылки для протекания каскадных процессов после присоединения по кратной связи. Перспективными объектами для изучения процессов циклизации аддуктов Михаэля являются 4Н-хромены, содержащие акцепторный заместитель в β-положении, что обусловлено наличием в их структуре пуш-пульной системы сопряженных двойных связей. Электронодефицитные хромены могут быть использованы для синтеза самых разнообразных гетероциклических систем, что обусловлено наличием нескольких реакционных центров в их структуре. Присутствие оксивинильного фрагмента, сопряженного с электроноакцепторной группой, делает их "скрытыми" эквивалентами высокоэлектрофильных альдегидов (α-нитро-, α-циано-, β-кетоальдегидов). Наиболее важные трансформации электронодефицитных 4Н-хроменов включают их взаимодействие с моно- и бинуклеофилами, а также амбифильными реагентами, содержащими нуклеофильный и электрофильный центры. Следует ожидать, что превращения с участием нуклеофилов будут начинаться либо с первоначальной атаки по α-углеродному атому пиранового цикла (случай карбо- или гетерореакции Михаэля), либо по электрофильному центру акцепторной группы. При этом весьма вероятно раскрытие дигидропиранового цикла и последующая рециклизация. Таким образом, наличие 2-х электрофильных центров (атом С-2 и электроноакцепторная группа при С-3), а также присутствие хорошей уходящей группы в форме фенолят-иона, который может выступать в роли внутреннего нуклеофила в процессах гетероциклизации, определяют синтетический потенциал высокополяризованных 4Н-хроменов. Поскольку прямое С-гидроксибензилирование гетероциклических соединений, особенно πэлектронодефицитных, обычно провести не удается, разработка косвенных методов введения огидроксибензильной группы представляет значительный интерес, так как данный структурный фрагмент содержится в большом числе природных и фармакологически активных соединений. |
| Доступ к ОКОГУ исполнителя | False |
| Количество связанных РИД | 0 |
| Количество завершенных ИКРБС | 0 |
| Сумма бюджета | 3000.0 |
| Дата начала | 2025-01-01 |
| Дата окончания | 2026-12-31 |
| Номер контракта | 25-23-00682 |
| Дата контракта | 2024-12-26 |
| Количество отчетов | 2 |
| УДК | 547.7/.8 |
| Количество просмотров | 3 |
| Руководитель работы | Красников Павел Евгеньевич |
| Руководитель организации | Быков Дмитрий Евгеньевич |
| Исполнитель | ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ "САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ" |
| Заказчик | Российский научный фонд |
| Федеральная программа | — |
| Госпрограмма | — |
| Основание НИОКТР | Грант |
| Последний статус | 2025-06-25 13:15:55 UTC, 2025-06-25 13:15:55 UTC |
| ОКПД | Услуги, связанные с научными исследованиями и экспериментальными разработками в области медицинских наук |
| Отраслевой сегмент | — |
| Минздрав | — |
| Межгосударственная целевая программа | — |
| Ключевые слова | гетероциклические системы; реакция Михаэля; 4Н-хромены; о-гидроксибензильная группа |
| Соисполнители | — |
| Типы НИОКТР | Проектные работы |
| Приоритетные направления | — |
| Критические технологии | — |
| Рубрикатор | 31.21.27 - Гетероциклические соединения |
| OECD | — |
| OESR | Органическая химия |
| Приоритеты научно-технического развития | а) переход к передовым технологиям проектирования и создания высокотехнологичной продукции, основанным на применении интеллектуальных производственных решений, роботизированных и высокопроизводительных вычислительных систем, новых материалов и химических соединений, результатов обработки больших объемов данных, технологий машинного обучения и искусственного интеллекта; |
| Регистрационные номера | — |